Sinatra aprovechó aquel paréntesis en su matrimonio para tomarse unas vacaciones y desconectar en las Barbados, lugar en el que aprovechó para idear el que sería su nuevo disco, con un registro totalmente distinto y en el que se atrevería con la Bossa Nova.

Desde su hotel vacacional contactó por teléfono, en diciembre de 1966, con Antonio Carlos Jobim, proponiéndole grabar un álbum con algunas de las canciones más representativas del compositor brasileño (entre ellas ‘Garota de Ipanema’, su más sonado éxito desde hacía cinco años).

Como es de esperar, Jobim aceptó la propuesta de colaboración de Sinatra y se citaron para grabar en los estudios ‘United Western Recorders’ de Hollywood (en Los Ángeles) un mes después (concretamente los días 31 de enero y 1 de febrero de 1967).

Durante aquellas dos jornadas, Sinatra y Jobim grabaron más de una veintena de canciones juntos (la mayoría del artista brasileño, aunque también se colocó algún tema de otros compositores, tanto brasileños como estadounidenses), siendo ‘The Girl of Ipanema’ la pieza central del álbum el cual llevaría como título genérico de ‘Sinatra-Jobim’.

Pero el compositor y cantante carioca vio cierta desventaja en ello, debido a que su apellido no era tan conocido como el de su compañero, sobre todo para el gran público estadounidense (a quien estaba destinado aquel disco), por lo que pidió aparecer con su nombre completo y que aquel trabajo apareciera bajo el título de ‘Frank Sinatra & Antonio Carlos Jobim’.

Pero aquella petición, que a primera vista parecía totalmente lógica, era algo por lo que Sinatra no estaba dispuesto a ceder, debido a que entonces el nombre del cantante brasileño ocuparía más espacio en la portada del disco que el suyo, surgiendo allí una guerra de egos en las que las peticiones de cada artista podrían acabar con aquel proyecto sin poder ver la luz.

Finalmente, tras mucho dialogar (y, sobre todo, discutir), se llegó a un acuerdo en el que Sinatra aparecería en la portada con su nombre verdadero y completo: ‘Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos Jobim’, de ese modo el cantante estadounidense tendría dos caracteres más que el brasileño (20 frente a 18).

Además, el nombre de Sinatra estaría colocado por encima del de Jobim, aunque el tamaño de la tipografía sería exactamente igual para ambos.

Otra de las exigencias de Frank Sinatra era la de aparecer él en un primer plano en la fotografía de la portada, dándole un protagonismo secundario a Jobim, que también acabó cediendo en este sentido, aunque sabía que había conseguido varias de las principales cosas que deseaba: grabar un disco con una de las estrellas más grandes del momento (Sinatra), realizar un álbum que tendría una proyección internacional en todo el planeta y que su nombre completo apareciese en la portada (en lugar de solo su apellido).

Las largas horas de discusiones llevaron a que el álbum no se editaría con todas las canciones grabadas en el estudio durante aquel 31 de enero y 1 de febrero, lanzándolo inicialmente con tan solo diez de los temas (de la veintena que se grabaron) y con la posibilidad de sacar un segundo disco con el resto de las canciones (dependiendo del éxito de ventas del primero), dejando la puerta abierta a que aquel segundo lanzamiento sí que llevaría el título genérico de ‘Sinatra-Jobim’.

Cabe destacar que algunos expertos señalan que el hecho de aparecer en la portada del disco como Francis Albert Sinatra nada tiene que ver con guerras de egos y lo tachan como leyenda urbana, aunque nadie da ninguna otra respuesta lógica, convincente y documentada sobre otra posible razón.